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Il nuovo Museo Diocesano di Arte Sacra trova collocazione in alcuni locali adiacenti l'Oratorio di San Bernardino, completamente ristrutturati nel 1999 per l'esposizione della preziosa collezione d'arte senese qui raccolta, fondamentale punto di riferimento per la storia dell'arte sacra del territorio. Nella prima sala, sulla parete di destra sono esposte le tavole del Due-Trecento tra cui il Mestro di Tressa, Segna di Bonaventura, Bartolomeo Bulgarini, Luca di Tommè, Andrea Vanni e Taddeo di Bartolo. Possiamo ammirare anche gli affreschi, provenienti dalla chiesa di San Francesco, di Pietro e Ambrogio Lorenzetti, autore quest'ultimo della straordinaria Madonna del Latte, perla mirabile di questa collezione. Di Lorenzo di Pietro detto il ³Vecchietta² si può vedere una drammatica invenzione del Cristo in Pietà realizzata sia in affresco, proveniente dalla chiesa di san Francesco, sia in un bellissimo gruppo Ligneo policromato proveniente dalla chiesa di san Donato, che si attesta come la prima creazione di scultura rinascimentale prodotta a Siena. Fanno seguito opere di Sano di Pietro, Pellegrino da Mariano e Neroccio di Bartolomeo. Vasta risulta l'antologia dei dipinti del Cinque-Seicento disposti sulle restanti pareti del museo e nella piccola quadreria della cosiddetta Œsoffitta'. Partendo infatti dal Cristo Portacroce del Beccafumi, e attraverso le piccole tavole del Sodoma e del Riccio, le opere di Ventura Salimbeni e Alessandro Casolani, si giunge al Seicento più maturo con le tele di Rutilio Manetti e Bernardino Mei. Il san Paolo di Domenico di Niccolò dei Cori, una Madonna con Bambino del Federighi e un Cristo in Pietà di Urbano da Cortona, opere scultoree di piccole dimensioni, un antifonario miniato, opera di Lippo Vanni, e alcuni oggetti di oreficeria, completano il percorso espositivo. Cuore del Museo resta l'antica sala rettangolare dell'Oratorio Superiore, con soffitto a cassettoni con teste di cherubini su fondo azzurro. Le pareti, interamente affrescate con Storie della Vergine offrono un mirabile esempio della pittura senese del primo quarto del Cinquecento: il Pacchia, il Sodoma e Domenico Beccafumi sono infatti gli artisti impegnati nella straordinaria decorazione di questo locale. L'oratorio di San Bernardino, luogo dall'atmosfera sospesa e rarefatta, si costituisce come uno dei luoghi più interessanti a Siena, atto ad offrire una panoramica complessiva della produzione pittorica senese a partire dal XIV secolo.