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Nella navata sinistra del Duomo, un prospetto marmoreo decorato con rilievi di gusto classico da Lorenzo di Mariano detto il "Marrina" ci introduce nella Libreria Piccolomini, grande complesso architettonico realizzato a partire dal 1492 per volontà del cardinale Francesco Piccolomini Todeschini in onore dello zio Pio II, di cui doveva custodire il ricco patrimonio librario.

L'interno è rivestito da smaglianti affreschi realizzati da Bernardino di Betto detto il "Pinturicchio" sul soffitto (1502) e sulle pareti (1505-1507) dove l'artista illustrò in dieci riquadri gli episodi più salienti della vita di Pio II. Nelle apposite vetrine, grandi antifonari del XV e XVI secolo decorati al loro interno con raffinate e preziose miniature. Al centro della sala il gruppo scultoreo delle Tre Grazie, copia romana, da un'originale ellenistico, del III sec. d.C.